Se ordenó iniciar la construcción del castillo en el siglo XV, con obras de 18 años de duración dirigidas por el arquitecto Hanequín de Bruselas y continuadas por Juan Guás.
En 1488 el castillo recibió algunos invitados ilustres, los Reyes Católicos, Fernando e Isabel, que se alojaron allí el 12 de agosto.
El castillo de Belmonte ha tenido sus momentos violentos, incluso cuando los cineastas no derramaban sangre a su alrededor.
El XIV Duque de Peñaranda, Conde de Montijo, Hernando Alfonso Fitz-James Stuart y Falcó, propietario del castillo en aquel momento, estaba en el lado equivocado de las líneas cuando estalló la Guerra Civil española en 1936, y fue ejecutado en Paracuellos del Jarama el 8 de noviembre del mismo año.
El nombre de Fitz Stuart se remonta a la Guerra de Sucesión española a principios del siglo XVIII, cuando el líder de las tropas borbónicas que apoyaba la pretensión de Felipe de Anjou al trono era James Fitz – James Stuart, Duque de Berwick,
Las milicias republicanas utilizaron el castillo como prisión y cuartel mientras controlaban la zona.
Un guerrillero español, conocido localmente como ‘Tío Camuñas’, fue ejecutado contra las murallas del castillo.
Antes de ellos, el ejército de Napoleón también había utilizado el castillo para fines similares.
La Federación Internacional de Combate Medieval y el Castillo de Belmonte celebran Campeonatos Internacionales en España, promoviendo la recreación de batallas y combates medievales como una forma de atraer a más turistas.